Pastinya sejak pertama kali dimulainya kompetisi sudah banyak pelatih yang dikatakan sukses dalam memenangkan si Kuping Besar. Akan tetapi ada yang belum merasakan manisnya memnangkan gelar Liga Champions bersama klub yang ia bela dan pada tahun ini saja yang keluar sebagai pemenang klub asal jerman Bayern Munchen menjadi juara pada tahun 2019/2020. Pelatih Hansi Flick akhirnya menjadi kali pertamanya memenangkan gelar juara dan melatih pemain hebat Robert Lewandowski semenjak menggantikan posisi Niko Kovac. Mereka akhirnya memberikan treble winggers pada musim ini dan tentunya banyak yang berkomentar soalnya dirinya yang memang beruntung sebab dihuni oleh pemain-pemain kelas dunia. Berikut ada juga pelatih hebat dan banyak pengalaman namun belum mampun dan gagal untuk meraih gelar juara Liga Champions.
1. Antonio Conte
Merupakan pelatih hebat yang sudah berpengalaman untuk mengurus klub-klub besar diantaranya dirinya punya peluang untuk juara. Namun hanya bisa bermain sampai perempat final Liga Champions dan itu membuat pelatih mengalami kegagalan jika dihadapkan dengan trofi Liga Champions. Kariernya sekarang melatih Inter Milan dan cukup mengesankan atas peforma tim yang bisa bangkit dan melakukan persaingan gelar Serie A dengan Juventus dan terakhir padahal mereka sudah masuk ke partai final Liga Eropa dan tidak bisa menandingi oleh klub Spanyol Sevilla.
2. Arsene Wenger
Merupakan pelatih kelas dunia yang namanya menjadi sorotan terkait suksesnya melatih Arsenal menjadi klub besar di Premier League. Pelatih ini sudah memberikan banyak gelar dan membuat klubnya pernah tidak terkalahkan dalam pertandingan di Premier League yang pada saat itu memang sedang dihuni oleh pemain-pemain hebat yang bisa membantu The Gunners mencapai kesuksesan. Yang menjadi penghalang untuk pelatih asal perancis itu hanya tidak bisa membawa Arsenal juara Liga Champions sebab pada partai final melawan Barcelona mereka muda dikalahkan oleh klub Catalan tersebut.
3. Massimiliano Allegri
Merupakan pelatih yang sekarang menjadi pembicaraan media soalnya pelatih ini sangat menginginkan bisa juara Liga Champions selama kariernya sebagai pelatih. Soalnya dirinya tidak mendapatkan keberuntungan jika dihadapkan oleh si Kuping Besar saat melatih klub besar seperti Juventus yang memang menjadi klub yang menjuari Serie A terbanyak itu tidak bisa menaklukan partai Final pada saat tahun 2015 dan 2017. Padahal itu menjadi peluang besar bagi sang pelatih namun semua mengalami kegagalan.